転職市場が限られている中で再就職活動はそもそも可能なのか、退職を家族にどう説明しどう接するのか、自分の職業能力をどう評価しアピールするのか、自分のこれまでのキャリアをどう評価し説明するのか、どう自分を売り込むのか、履歴書の書き方はどのようなものが適当か、面接にはどのような服装が適当か、薦められる面接マナーはどのようなものか、どれをとっても難しいテーマである。これらの課題の処理にあたって、専門家の支援を得られるメリットには大きいものがあり、アウトプレースメント業が成り立つ所以である。
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当然のことながら、このサービスを受けることによって市場条件から離れた有利な再就職先が見つかるといったことはない。雇用に関し、会社と社外を隔てる壁が高いわが国では、見つけることのできる新しい雇用の給与条件が本人の予想を大きく下回るケースが少なくない。自分を客観的に評価し直して新たな環境に適応することは個人にとって大変に難しい仕事であり、これを助けてくれるのがアウトプレースメント業である。しかし、全くの利潤追求手段と割り切ってこの事業に参入し、他社の業績悪化や雇用リストラの必要を事業チャンスとして歓迎する例を目の当たりにして、これを嫌う人が出てきていることも事実である。人の職業設計や人生に直接の影響を及ぼす人材ビジネスに高い倫理感が求められるのは当然である。